JOLLYDAY BAND startede ud i det rytmiske univers i 2000 og har siden optrådt rundt omkring i Nordeuropa, mest i hjemlandet Danmark.
Bandet har rødder i Jeanette Dyremose Academy of Music, hvor bandets to initiativtagere Hans Jørgen Holbek og Helgi Dyremose har studeret i mange år. Hans Jørgen og Helgi startede allerede med at spille sammen i børnehaven,hvor Helgi's far Lars Dyremose underviste hele børnehaven i melodica. Siden har Hans Jørgen og Helgi spillet sammen i Jeanette Dyremose Ensemblet og i en lang række forskellige sammenhænge gennem entertainment-firmaet Jollyday A/S.

Bandets fantastiske sangerinde Nana Schwartzlose har været med lige fra starten. Nana har afsluttet sin 5-årige uddannelse ved
Det Rytmiske Musikkonservatorium i København med udmærkelse, og har en lovende karriere som musiker foran sig.

Sammen med Hans Jørgen og Helgi dannede Nana den faste kerne i Jollyday.
Bandet fungerede fint med de 3 alene, men oftest fik de støtte af en dygtig messingblæser.
Bandet spillede også i større konstellationer sammen med Jeanette Dyremose Ensemblet, blæser-gruppe eller kor.

Jollyday Band havde et bredt repertoire bestående af Jazz, Soul, Blues, pop og rock.